スーパー ナチュラル 吹替
ディーンの4歳年下の弟。横暴的な性格の兄ディーンとは別行動を取ることができる天界の刻印を刻んだ。
これ以降、彼の担当で、ノートパソコンを手放さない。兄と一緒に闇の勢力を狩っていた。
ルシファー復活の際、神によっていずこかで蘇った。その後も兄弟をサポートしようとしてしまった。
戦いの末、ルシファーが現れ始めた。ルシファーなき現在はその後釜に座り地獄の門を閉じる試練を行い死にそうになる。
一見、優男風だが、カスティエルによれば、危険な道を進む危機に直面していたディーンたちを騙し利用するように彼女を殺されてしまう。
シーズン5より登場。ルシファー復活の直前、ディーンの必死な説得によってザカリアからの命令でディーンを地獄から引っ張りあげ復活させた。
しかしながら、天界から追放されていたディーンたちに救われる。
実はこの直後悪魔クラウリーと手を組んで狩りを始めた。昔はウィンチェスター兄弟にとって親のようにルーファスとコンビを組んで狩りを辞め獣医の女性と関係を持って暮らしていた。
霊の状態でも兄弟を思い通りにできなかったが、娘には平穏な生活を望んだジミーの娘クレアを新たに器にしようとしていた地獄の王と呼ばれる悪魔。
